技術士 過去問
令和7年度（2025年）
問20 (基礎科目「材料・化学・バイオに関するもの」 問2)

希薄水溶液中における酸の強さ（酸性度）に関する問題です。

酸解離定数（ｐＫａ）は、酸の強さを⽰す値です。

例えば、酢酸は4.76、炭酸は6.11、フェノールは9.95で、酸が強いほど小さな数値になります。

(ア)×

フッ化水素酸は、塩酸などのハロゲン化水素酸が強酸に対し、解離定数が低く、弱酸に分類されます。したがって、塩化水素の酸性度より低くなります。

(イ)○

トリフルオロ酢酸は、酢酸のpKa＝4.76より約10万倍強い強酸で、約－0.25～0.23です。

(ウ)○

エタノールは、水とほぼ同等の弱酸性のアルコールで、pKa＝16です。

対して酢酸は、pKa＝4.76です。

(エ)×

フェノールはpKa＝10で、エタノール(pKa＝16)より強く、炭酸(pKa＝6)より弱い酸性です。

この問題は、酸の強さ（酸性度）の大小関係を正しく判断するものです。

ア：フッ化水素HFは結合が強く電離しにくいので、弱い酸です。これに対して塩化水素HClは強酸です。従って誤りです。

イ：トリフルオロ酢酸CF3​は強い電子求引基を持ち、共役塩基を安定化させるため、酸性が強くなります。従って、酢酸の酸性度より高くなるため正しいです。

ウ：酢酸はカルボン酸のため共鳴で安定します。エタノールは水素イオンH⁺を出したあとのイオンがそれほど安定ではありません。従って、エタノールの酸性度は酢酸より低いため正しいです。

エ：フェノールはベンゼン環で共鳴安定化され、エタノールの酸性度より高いため誤りです。

従って、正しいものの組み合わせは、イとウです。

この問題では、それぞれの物質がH⁺をどれだけ出しやすいかを比べます。

ポイントは、電気を引きつける原子が近くにあると酸は強くなりやすいことと、できたあとのイオンが安定だと酸は強くなりやすいことです。

ア　フッ化水素の酸性度は、塩化水素の酸性度より高い。
これは誤りです。
希薄な水溶液では、塩化水素のほうがフッ化水素より強い酸です。
フッ化水素は、HとFの結びつきが強いため、H⁺を出しにくいです。
そのため、酸性度はフッ化水素＜塩化水素と考えます。

イ　トリフルオロ酢酸の酸性度は、酢酸の酸性度より高い。
これは正しいです。
トリフルオロ酢酸には、フッ素原子が3つついています。
フッ素は電子を強く引くので、H⁺が取れたあとのイオンを安定にします。
イオンが安定になると、もとの酸はH⁺を出しやすくなります。
そのため、トリフルオロ酢酸は酢酸より強い酸です。

ウ　エタノールの酸性度は、酢酸の酸性度より低い。
これは正しいです。
酢酸はH⁺を出したあと、できるイオンの電荷が2つの酸素に分かれて安定します。
一方、エタノールはH⁺を出したあとのイオンがそれほど安定ではありません。
そのため、エタノールは酢酸より弱い酸です。
つまり、エタノールの酸性度は酢酸より低いです。

エ　フェノールの酸性度は、エタノールの酸性度より低い。
これは誤りです。
フェノールはH⁺を出したあと、できるイオンの電荷がベンゼン環の中に広がって安定します。
そのため、フェノールはエタノールよりH⁺を出しやすいです。
つまり、フェノールの酸性度はエタノールより高いので、この記述は逆です。